Simple point de vue à 1 h 30 du matin quand on a besoin de se détendre avec d'aller prendre un bref repos.

Vous pouvez prier pour qui vous voulez.
Sauf pour les personnes certainement damnées - c'est à dire : impossible de prier pour telle catégorie de damnés, les damnés de mon village, les personnes qui sont tombées en enfer depuis le début de l'année, ...

Mais vous n'êtes pas obligé de le faire ;
cependant il sera très sanctifiant de prier pour vos ennemis personnels (ceux qui vous ont fait du tort, qui ont mal parlé de vous, etc.), surtout s'ils sont vivants.
En pratique, laissez tomber l'idée de prier pour Staline ou Pol Pot...

Faire dire des Messes pour les "monstres" ?
Il faut distinguer entre la Messe célébrée avec ou sans "publicité" de l'intention.
Je crois me rappeler qu'on applique, au moins par analogie, la règle du canon 1185 : "Toute "messe d'obsèques" doit être aussi refusée à la personne exclue des funérailles ecclésiastiques".
Donc par analogie, on ne célébrera pas une messe exceptionnelle pour les 50 ans du décès de Untel, pécheur public notoire.
Il faut tenir compte aussi des réactions de l'opinion publique : ne pas scandaliser les faibles en leur laissant entendre qu'Untel est réhabilité ou que l'Eglise l'approuve. Ce risque de scandale existe réellement (et les médias se font une joie de ne pas rater l'occasion).

Il serait permis de le faire en privé, sans annoncer l'intention.
Notamment pour que Dieu lui ait accordé à la dernière fraction de milliseconde la grâce du repentir.

En pratique, il est quand même plus sûr de prier pour une catégorie plus générale, la conversion et le salut des pécheurs, etc.

Simple point de vue d'un prêtre fatigué.

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