Je ne suis pas (ou plus précisément plus, depuis un quart de siècle à peu près) enseignant ex professo de latin et n'ayant pas utilisé personnellement ni l'Assimil de Desessard (le seul viable, le nouveau est très mauvais, et il faut se réjouir de la prochaine réédition de l'édition de 1966 que j'ai vu annoncée quelque part) ni Ørberg, Lingua Latina per se illustrata, il m'est un peu difficile de répondre sur base d'expérience personnelle.

Mais je crois que l'Assimil, déjà par sa conception, se prête plus à l'autodidacte.
Et je connais des enseignants qui utilisent la série d'Ørberg, et les résultats sont épatants. Mais c'est dans un contexte de classe, avec un (bon) professeur.
Je dirais donc que les deux sont bons, mais que ça dépend du contexte.

Le nouvel Assimil de Desessard en préparation aura une section orale (des enregistrements) entièrement refaite. C'est une bonne nouvelle, car cet aspect-là paraissait un peu moins bon dans la première version.
Mais comme l'a dit ici justement Paterculus, on y utilise la prononciation restituée (donc l'antique, reconstituée avec une très grande certitude à partir des sources antiques, grammairiens, etc.), ce qui est très bien du point de vue de la compréhension internationale à l'oral, mais moins d'un point de vue strictement liturgique.

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